宋江上梁山是有动摇的。
他本来已经打算带着花荣、秦明他们投奔梁山了，可心里头多少还是犹豫，舍不得白道。这个时候，他就站在官府和梁山的交界线上。哪边拉他一把，他就可能倒向哪一边。
结果宋太公拉了他一把，给他写了一封家信，把宋江拽回到了郓城县。
郓城县不知道他在清风寨干的好事，只追究了阎婆惜的事情，把他发配到江州。宋江也接受了判决，老老实实到江州服刑。半路上晁盖再次邀请他入伙，他断然拒绝，表示要洗心革面，做个良民。当时，宋江确实也是这么想的。不管他怎么豪强，内心深处始终有“郓城小吏”的影子，这个影子时不时会占上风。现在就是这样。
他在理性上决心当良民，并不意味着感情上就不憋屈。要是没有上次的逃亡之旅，可能还好受点。现在宋江已经尝过鲜血的滋味，尝过权力的滋味。他是个吃过人的老虎，在牢笼里会加倍的难受。
于是，他喝醉了，在墙上写了一首诗，一首词。其中最要命的一句话是：“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫！”黄巢是唐末造反的领袖，屠广州，陷长安，席卷万里，杀人无数，宋江觉得自己比他还厉害。在醉酒的状态中，老虎亮出了自己的獠牙。
黄文炳举报这是反诗，官府决定把宋江杀头。
这确实有点黑色幽默。宋江攻占清风寨，杀了刘知寨满门，杀了青州的几百男女，又俘虏了高级军官，什么事儿没有，最后却因为写了首诗要被杀头。这就好比说一个连环杀人犯，作奸犯科，血债累累，没人管没人问，最后发了场酒疯，被枪毙了。
这上哪儿说理去？
这件事出来以后，宋江再也没有退路。他只能去梁山，当他的黑社会老大。
但是宋江凭什么能当上老大？仅仅因为他仗义疏财，人缘好吗？当然不是。
《水浒传》的读者，往往有个错觉，觉得宋江就像刘备和唐僧，有点窝囊。
公平地讲，宋江确实有窝囊的地方。比如说《水浒传》是个强盗世界，他却偏偏不怎么会武。施耐庵说宋江“只爱学使枪棒”，把女色都耽误了。但不知道为什么，整本《水浒传》里，好像除了阎婆惜，谁都能打翻宋江。我觉得他都不一定打得过王婆。
就宋江这样，居然还教徒弟呢。孔明、孔亮二人好学枪棒，宋江就住在他家，“点拨他些个”。宋江真敢教，他们俩也真敢学。结果徒弟孔亮碰见了武松。武松都没真打，拿手随便拨了一下，就把孔亮拨倒了，“恰似放翻小孩儿的一般”。这是徒弟，师父宋江更惨。他在浔阳江碰见了张横。人家拿出一把刀，问他吃馄饨还是板刀面。宋江连反抗的念头都没有，只会求饶。人家不答应，他就老老实实地要往江里跳。
你说宋江这女色耽误得多冤？何必呢。
不会武功倒也罢了。读者觉得宋江窝囊，还有一个原因，那就是他动不动就下跪。有一段情节最刺目：
晁盖众人从江州把宋江救出来，杀翻了几千人马，赶回梁山。结果路上忽然闪出四个强人，带着三五百小喽啰，拦住去路，指名道姓要留下宋江。
这个时候大家还没说话，宋江就很有担当地“挺身出去”。不过他挺身出去不是干仗，而是跪在地上，说：“小可不知在何处触犯了四位英雄，万望高抬贵手，饶恕残生。”
这看上去似乎是窝囊到家了，其实并非如此。大家要注意一件事：私下里宋江可能很窝囊，碰见强人会求饶。但在大庭广众之下，他只会在自己占据绝对优势时，才给人下跪。比如小喽啰们把秦明、关胜他们捆到跟前了，他扑通给人跪下，说：小可多有冒犯！
或者像现在这样，刚干翻了江州几千军马，碰见了一帮小土匪，他才会给人跪下，说：万望高抬贵手，饶恕残生！这个时候实际情况是什么？花荣已经拈弓搭箭在手，晁盖、戴宗拿着朴刀，李逵拿着双斧，团团簇拥着宋江，周围还有梁山的小喽啰。宋江处于绝对安全的地位，他发声号令就可以干掉对方。这个时候，他下跪就不再是窝囊，而是一种技巧。
我害怕，给你下跪，那是我窝囊。但我能轻而易举地杀了你，却给你下跪以避免冲突，那就不是我窝囊，而是我仁义。
你觉得宋江窝囊，可他身边那帮梁山好汉，却都不会怀疑宋江的凶狠。他给那帮小土匪下跪前发生过什么？刚刚活剐了黄文炳！
“活剐+下跪”，这才是一套完整的组合。
再比如说，攻打祝家庄的时候，宋江就和吴用商议，要把祝家庄尽数洗荡了，不留一家。他们说起这个决定的时候，轻松自如，没有一点心理负担。后来还是石秀求情，才饶了这一境人民。你能说宋江是一个窝囊的人吗？
相反，宋江不是窝囊，而是阴毒，整本书里也很难找到第二个如此阴毒之人。但是他确实有人格魅力，跟人相处的时候又豁达又体贴。无论是武松、李逵，还是戴宗、张顺，对宋江都是一见倾心。这种魅力与生俱来，难以模仿，在整个梁山也是无出其右。
而且宋江确实有领导才能，组建团队的能力极其强大，领兵打仗也是一把好手。大家看《水浒传》的时候，容易有种误解，好像打胜仗都是吴用的功劳，其实完全不是那么回事。吴用只是个参谋，宋江的军事指挥能力绝对是技压群雄，一打一个准。晁盖跟他一比，简直就是个废物。
所以说，他跟唐僧、刘备完全不是一回事。历史上的刘备很厉害，但《三国演义》里的刘备确实没什么本事，可宋江却是整本《水浒传》里最有才能的人，天生的领袖。
可惜宋朝的官吏制度发掘不了这样的人才。他本领再大，也只能是个小吏，跟着郓城知县那个笨蛋混日子。