美国人詹姆斯·牛顿对毛姆尤为关注，友好地提出带他徒步去海德堡周边的好地方。两人几乎每天都会去探索著名的废弃城堡，或者漫步于王座山，欣赏内卡河谷，城内高耸的屋顶和教堂的塔尖，远处曼海姆和沃姆斯在雾中的轮廓，还有更远处波光粼粼的莱茵河。有时，他们会在绿意盎然的啤酒花园喝茶，晚上一边绕着城市花园散步，一边听乐队演奏。比他年长的牛顿计划去瑞士度假两周时邀请毛姆同去，费用全包，毛姆取得叔叔同意后就答应了。这似乎是一段田园牧歌式的友谊。但毛姆后来宣称，自己回过头看才意识到，这位导师对他的兴趣主要是在性的方面，他之所以关照自己，主要是出于肉体吸引，而不是慷慨大方。
回到海德堡不久，牛顿便前往柏林，他的房间转给了英国人约翰·艾灵汉姆·布鲁克斯。布鲁克斯刚刚从剑桥大学来，本来想在伦敦研究法学，蹉跎一年不成，便来到德国追求文化事业。他长着一双蓝眼睛，性感肥厚的嘴唇，一头金色鬈发，多愁善感，英俊而富有魅力，心地善良又虚荣。他对文学富有激情，陶醉热烈地谈论自己最喜欢的作家，包括乔治·梅瑞狄斯、斯温伯恩、沃尔特·佩特、奥玛·海亚姆，这些作家都是毛姆之前从没听说过的。只要稍加鼓励，他就会大段朗诵《多洛莉丝》和《鲁拜集》里面的诗句。他自己也写诗，大多悲观厌世。朗读自己的诗时，他会把金发往后一甩，凝视着不远不近的地方，一双蓝眼睛仿佛在诉说着未来。他经常宣称要投身文学，一一列举自己想要写的书。毛姆入迷了。布鲁克斯大谈意大利与希腊的荣光，谈雪莱、柏拉图和王尔德，谈纽曼主教和马修·阿诺德。毛姆静坐倾听，仿佛中了魔咒。布鲁克斯叫他读什么，他就如饥似渴地去读。布鲁克斯发表平凡无奇的看法，他也全盘接纳。这个充满魅力的人物唯独对他青眼有加，在其他人嘲弄他的观点时也会站出来维护他，令毛姆觉得受宠若惊。
没过多久，与之前的牛顿一样，布鲁克斯也开始邀请毛姆一同散步，途中吹嘘自己对美的感受力，对世俗成功的漠视，以及对同时代的人过的那种鄙俗生活的不屑。布鲁克斯对自己有一番远大的设想。他表示，自己还没有写出一部巨著只是因为时间不够，一旦写出来必然会让他名列万神殿。毛姆是一位聪慧而孤独的男孩，很容易被这种大话煽动起来。当布鲁克斯讲明自己想要的不只是一个崇拜自己的小跟班时，毛姆顺从了。多年以后，毛姆向一位朋友私下透露说，自己把第一次献给了布鲁克斯。不过，这似乎算不了什么，只是比男校里常发生的同类活动稍进一步而已。实际上，十六岁的毛姆正处在性欲旺盛又容易受人影响的年纪，能成为一位看起来才华横溢、特立独行的男青年的情人是一件特别刺激的事。后来，他慢慢看穿了布鲁克斯的真面目，将他斥为装腔作势，百无一用。毛姆觉得受他哄骗这件事特别难堪，于是在生活和文字里都对他很刻薄。《人生的枷锁》中有一个以布鲁克斯为原型的角色，毛姆给他的描述是：“他真诚地错把自己的肉欲当作浪漫的恋爱，错把自己的优柔寡断视为艺术家的气质，还错把自己的无所事事看成哲人的超然物外……他的头脑虽然庸俗，却竭力追求高雅，从他眼睛里望出去，所有事物都蒙上了一层感伤的金色雾纱。他在撒谎，却从不知道自己在撒谎；当别人点破他时，他却说谎言是美的。”但是，两人最初在海德堡的交往曾带给毛姆很大的激励，让他更加强烈地感觉自己终于获得解放，来到了现实世界的大门前。